Harry Kewell var á sínum yngri árum stuðningsmaður Liverpool, því rættist gamall draumur þegar hann gékk til liðs við félagið árið 2003 frá keppinautunum Leeds United. Houllier háði harða baráttu til þess að tryggja sér þjónustu Ástralans á sínum tíma, en koma hans veitti liðinu með meiri hraða, breidd og tækni. Hann hafnaði tilboðum frá Manchester United, Arsenal og Chelsea, þar sem hann hefði líklega getað fengið mun meiri peninga og valdi Liverpool.
Knattspyrnuferillinn hjá Kewell byrjaði í New South Wales knattspyrnuakademíunni í Ástralíu í ágúst 1994 og þar kom þáverandi knattspyrnustjóri Leeds, Howard Wilkinson, auga á hann. Kewell gekk svo til liðs við Leeds 1996 og lék fyrsta leiki sinn í ensku deildinni gegn Middlesbrough, þegar hannl kom inná sem varamaður, aðeins 17 ára. Kewell átti síðar eftir að verða stórstjarna í herbúðum Leeds og var af mörgum talinn einn af bestu leikmönnum ensku úrvalsdeildarinnar. Hann getur skorað og búið til mörk, hefur mikinn hraða og getur leikið sér að flestum varnarmönnum deildarinnar.
Besta tímabil Kewell hjá Leeds kom þegar David O’Leary var stjóri þar á bæ. Þetta var tímabilið 1999–2000. Hann var útnefndur besti ungi leikmaðurinn í úrvalsdeildinni, ásamt því að vera valinn besti leikmaður Leeds yfir tímabilið. Kewell lék 242 leiki og skoraði 63 mörk á þeim 7 árum sem hann lék hjá Leeds.
Fyrsta tímabil Kewell í herbúðum Rauða hersins var upp og ofan. Kewell byrjaði ágætlega og skoraði 11 mörk, en seinni hluta tímabilsins (frá janúar til loka tímabils) var ökklinn að angra hann, þess vegna spilaði hann ekki af fullum krafti og viðurkenndi sjálfur opinberlega að hann væri langt því frá sáttur með formið. Löng tímabil utan vallar vegna meiðsla hafa öðru fremur einnkennt feril hans hjá Liverpool og ekki útlit fyrir hvort hann muni nokkurn tímann komast í sitt besta form á ný.
Vorið 2008 var nokkuð ljóst að samningur Kewell við Liverpool yrði ekki endurnýjaður. Fór hann þá að hugsa sér til hreyfings og samdi hann við Galatasaray.